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UV单体环氧丙烯酸酯概述

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UV单体环氧丙烯酸酯概述

发布日期:2019-04-25 作者: 点击:

UV单体环氧丙烯酸酯的合成早在上世纪50年代就已有专利报道,不过,到70年代才将其应用于光固化领域。环氧丙烯酸酯是由商品环氧树脂和丙烯酸或甲基丙烯酸酯化而得,是目前国内光固化产业内消耗量最大的一类光固化低聚物。根据结构类型,环氧丙烯酸酯可以分为:双酚A环氧丙烯酸酯、酚醛环氧丙烯酸酯、改性环氧丙烯酸酯、环氧化油丙烯酸酯。

1、双酚A环氧丙烯酸酯

双酚A环氧丙烯酸酯的合成反应式见下式:

双酚A型环氧丙烯酸酯分子结构中含芳环和侧位羟基,对提高附着力有利,脂肪族环氧丙烯酸酯的附着力就很差;芳环结构还赋予树脂较高的刚性、拉伸强度及热稳定性。如B-100、B-100M、B-120,物性比较:

优点:光固化反应速率很快,固化后硬度和拉伸强度大,膜层光泽度高,耐化学品腐蚀性能优异。

缺点:固化膜柔性不足,脆性高,光固化后膜层中残余的丙烯酸酯基团较多,聚合反应在较低转化率下就被刚硬的交联网状结构“冻结”,残留的未反应基团对耐老化、抗黄变等性能不利。

解决方法:加入大量活性稀释剂调低粘度,并且尽量减少高官能度“硬性”活性稀释剂的用量。

如:B-102(在B-100的基础上加15%TMPTA)、B-102M(在B-100M的基础上加15%TMPTA)、B-105M(在B-100M的基础上加20%TPGDA)、B-123(在B-120的基础上加20%TPGDA)

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2.酚醛环氧丙烯酸酯

UV单体酚醛环氧丙烯酸酯反应的合成反应式如下:

酚醛环氧树脂为多官能环氧基树脂,且苯环密度较高,决定了它刚性、高交联度的特点。形成的酚醛环氧丙烯酸酯反应活性更高,交联密度大,交联网络中芳环稠密,耐热性能极佳,常常是电子工业阻焊材料的首选原材料,PCB油墨应用广泛。

如B-191、B-192,两者性能比较:
3.改性环氧丙烯酸酯

根据需要对环氧丙烯酸酯进行某种化学修饰,可以突出树脂某方面的性能优势。

①胺改性环氧丙烯酸酯

UV单体众所周知,有机胺是环氧树脂的热交联固化剂,伯胺和仲胺可以直接打开环氧环,成为交联环氧聚合物结构中的一部分,叔胺则只是催化开环,本身没有键连到交联聚合分子上,反应活性低于前两种胺。在加入丙烯酸之前,先将环氧树脂与少量脂肪族伯胺或仲胺加热反应,环氧分子之间部分缩合,树脂分子量增加,但仍留有大部分环氧基,再与丙烯酸酯化,即得所谓胺改性环氧丙烯酸酯。主要目的是为了在反应过程中适度增加分子量,以利于提高树脂的反应活性,减小固化收缩率,改善附着力等性能。

胺改性的另一重含义为在树脂上引入季铵基团,带电核基团可使树脂对灰尘微粒的润湿性增强,有利于获得高光泽度固化表面,减少表面固化缺陷;同时对放电处理过的底材附着力改善。其合成方法为:先将环氧树脂与欠量的丙烯酸正常反应,待丙烯酸转化完全,尚有少量环氧基残余,加入计算量的叔胺和酸,将残余环氧基转变为季铵基团。

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②磷酸(酯)改性环氧丙烯酸酯

磷酸(酯)改性的环氧丙烯酸酯主要是为了获得对金属底材良好的附着力,磷酸基对金属底材产生轻微腐蚀,并对金属表面形成络合结构,附着力得以增强。比较简单的合成方法是先将环氧树脂直接与欠量丙烯酸反应,残余环氧再与磷酸作用,形成磷酸酯,并可与另一分子的环氧基团反应,起到扩链作用,形成链中具有膦酸酯基团的环氧丙烯酸酯,当然还是以混合酯化产物为主。下面反应式为膦酸酯改性环氧丙烯酸酯的代表性结构。
另外,也可以用三氯氧磷(POCl3)直接与环氧丙烯酸树脂的侧位羟基反应,而后水解,形成接枝磷酸基的改性树脂,此法会产生盐酸。

③多元酸酐改性环氧丙烯酸酯

UV单体用多元羧酸酐对环氧丙烯酸酯改性包括两种情况,一种是用酸酐对环氧树脂扩链,增大分子量,再行丙烯酸酯化,酸酐进入预聚物分子主链;其二是用多元酸酐与环氧丙烯酸酯的侧羟基作用,在树脂上引入羧基,即羧基化,酸酐接枝到预聚物分子链上。常用多元羧酸酐包括马来酐、丁二酸酐、四氢苯酐、六氢苯酐、甲基纳迪克酸酐、偏苯三酸酐等。
酸酐扩链主要为了提高低聚物的光反应活性,降低固化收缩率,也有助于提高固化产品的热变形温度,长链酸酐(例如己二酸)改性的树脂在柔性方面也将得到改善。

④长链脂肪酸改性环氧丙烯酸酯

利用蓖麻酸、油酸、亚油酸等天然长链脂肪酸对环氧基反应,引入柔性长链,改善柔韧性,同时树脂对颜、填料的润湿性也可能得以改善。

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⑤卤代环氧丙烯酸酯

溴化环氧丙烯酸酯可用溴化双酚A环氧树脂和丙烯酸反应得到,它燃烧时能够自熄,可用作阻燃光固化材料。氟代环氧丙烯酸酯具有较高的折光指数(1.408 ~ 1.565),可用于制造光固化光学器件。
博兴公司的改性环氧丙烯酸酯主要有B-151、B-153、B-163。特性与应用对比:
4.UV单体环氧化油丙烯酸酯

大豆油、亚麻子油等很多干性油含大量C=C不饱和双键,在过氧化物作用下转变为环氧基,本身可添加到阳离子固化配方中,降低粘度,增加柔性。也可以在锌粉和水合硫化锌催化下,将环氧油与丙烯酸反应(如下式),开环成氧化油丙烯酸酯,产物有良好的柔性和流平性,尤其突出的是对颜料有很好的润湿分散能力。树脂光反应活性不及双酚A环氧丙烯酸酯,固化膜的机械性能等不佳,一般用作辅助性树脂和其它反应活性较高的树脂拼用。

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